Aus Konzerten im privaten Kreis im Haus der Familie Selhorst, die seit 1952 in unregelmäßigen Abständen stattfanden, entwickelte sich die Idee zur Gründung des Kulturkreises. Ein kleiner Kreis Gleichgesinnter ergriff 1956 die Initiative zur Gründung des „Kulturkreis Schloss Raesfeld".

Motor des Kulturkreises waren der Kunsthistoriker Dr. Stephan Selhorst und seine Frau Ruth, die musikalisch vorgebildet war. Ziel der Vereinigung war, „die kulturelle Situation durch ein qualitätsvolles Angebot zu verbessern und insbesondere die Kontakte zum Niederländischen Nachbarn zu pflegen".

Das Schloss Raesfeld hatte für die Gründung eine herausragende Bedeutung – als Veranstaltungsort wie "gastronomische Heimstatt"; denn bis heute hat der Kulturkreis zur Gastronomie im Schloss - wie in jüngerer Zeit auch zum Spargelhaus - ein symbiotisches Verhältnis. Gerade in der Gründungszeit war die Spitzengastronomie im Schloss Ziel von Besuchern aus dem nahen Ruhrgebiet, vom Niederrhein und auch aus den Niederlanden. Dieses Publikum stellte auch den Großteil der Besucher der Angebote des Kulturkreises.

Musik und Literatur standen dabei im Mittelpunkt, aber auch Selhorst`s berufliche Orientierung bestimmte das Programm mit: Kunstausstellungen, insbesondere Wanderausstellungen mit niederländischen Partnern gehörten schon früh zum Angebot: „Unkunkulu", eine Ausstellung mit afrikanischer Kunst (1956) oder „Gouden Eeuw" Malerei des Goldenen Jahrhunderts in den Niederlanden waren schon frühe Attraktionen in einer ländlichen Region wie Raesfeld, die nicht einmal in den Großstädten des Ruhrgebietes geboten wurden.

Zahlenmäßig machten (und machen) Konzerte den Hauptanteil des kulturellen Angebotes aus, aber der Kulturkreis warf seinen Blick schon immer auf das ganze kulturelle Spektrum. „Das Regionale als Ausgangspunkt des Internationalen" war Leitgedanke der Aktivitäten, und so wurde die Kooperation mit dem niederländischen Nachbarn zu einem existentiellen Aspekt der Arbeit.

Persönliche Freundschaften mit niederländischen Journalisten, die durch die journalistische Arbeit von Stephan Selhorst entstanden waren, hatten Kontakte bis in höchste kulturelle Instanzen zur Provinzverwaltung in Arnheim begründet, die sich für das kulturelle Engagement des Kulturkreises auch insoweit auswirkten, als der Landschaftsverband Westfalen-Lippe den Kulturkreis als „Botschafter" stützte und das Engagement auch finanziell förderte. Auch das Auswärtige Amt in Bonn und der alte Kreis Borken engagierten sich finanziell. Zu dieser Zeit, als die offiziellen/behördlichen Kontakte immer noch durch die Kriegsereignisse geprägt waren, wuchs der privaten kulturellen Arbeit immer mehr Bedeutung zu. So kam es 1961 zur Gründung der Arbeitsgemeinschaft  Achterhoek-Westmünsterland, einer Arbeitsgruppe aus Niederländern und Deutschen, denen „die Pflege der Beziehungen im Grenzgebiet eine zwingende Aufgabe unserer Tage" erschien. Ziel war die Ausweitung der nachbarschaftlichen Beziehungen „auf der Grundlage der von Natur aus gegebenen menschlichen Verbundenheit". Bis heute engagiert sich Acherhoek-Westmünsterland um Historie und Kultur, um Gemeinsamkeiten und Trennendes in der westfälisch-niederländischen Grenzregion.

Stephan Selhorst konnte seine kulturellen Intentionen durch eine ehrenamtliche Tätigkeit als Kulturbeauftragter des alten Kreises Borken besonders im Bereich der Regionalkultur umsetzen: Laienmaler-Ausstellungen „Freude am Malen – Beeldend Pelzier", „Vas" Liturgisches Gerät aus dem Kreis Borken oder Ausstellungen heimischer Künstler waren ihm wichtige Anliegen, die umzusetzen er auch die unbürokratischen Strukturen des Kulturkreises nutzte. Ungezählte Initiativen und Anregungen zeigen noch heute sein Wirken in und für die Region.

Durch seine spätere berufliche Tätigkeit als Professor für Kunstgeschichte wurde das Programm des Kulturkreises auch um Studienfahrten erweitert, die nach ganz Europa führten.

Seit der Gründung des Kulturkreises bis zu seinem Tod im Jahr 1976 war Stephan Selhorst Vorsitzender  des Kulturkreises. Ihm folgt in diesem Amt der Metallbildner Hermann Kunkler nach, der dieses Amt später an den Architekten Karsten Kampshoff übergab. Seit 2013 ist Thomas Willing Vorsitzender der Vereinigung, die nach wie vor die Intentionen der Gründung im Jahr 1956 verfolgt.